Prošla sezona bila je najbolja u Watsonovoj karijeri, a startao je u 40 utakmica za Denver. Pritom je imao prosjek od 14.6 poena po utakmici uz 4.9 skokova te 2.1 asistencije. Igra na poziciji niskog krila, a mogao bi jednim dijelom biti i konkurencija hrvatskom reprezentativcu Mariju Hezonji koji je ovog ljeta iz madridskog Reala stigao u Cleveland.

Ova je promjena osim Denvera i Clevelanda uključivala LA Clippers i Washington. Međusobno je razmijenjen i veliki broj izbora na draftu, a od igračkih promjena vrijedi naglasiti da je 30-godišnji Max Strus napustio Cleveland i preselio u LA Clippers.